Меню сайта

Наш опрос

Статистика

Онлайн всего: 1

Гостей: 1

Пользователей: 0

Форма входа

Алканы

Алканы.

Определение.

Алканы являются насыщенными, или предельными, углеводородами, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью "насыщены”) атомами водорода.

Простейшим представителем алканов служит метан СН₄. Начиная с него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СH₂. Общая формула гомологического ряда алканов С_nН_2n+2.

Номенклатура.

По систематической номенклатуре ИЮПАК первым четырем членам гомологического ряда алканов присвоены их исторически сложившиеся названия — метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных алканов составляются из греческого или латинского названий числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с добавлением суффикса -ан. Так, греческое название числительного 5 — "пента”, отсюда углеводород С₅Н₁₂ называется пентан.

Образование названий по номенклатуре (видео)

Примеры

Изомерия.

Начиная с бутана и далее для каждого нормального алкана существуют структурные изомеры с разветвленной цепью.

Изомерия радикалов начинается с пропана, для которого возможны два изомерных радикала. Если атом водорода отнять от первичного атома углерода, то получится радикал пропил (н-пропил), если от вторичного — получится радикал изопропил.

Физические свойства.

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С₁—С₄)— газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С₅—С₁₇) — жидкости, начиная с С₁₈ и выше — твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т. е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и др.

Получение.

Метан широко распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом.

1. Получение из ненасыщенных углеводородов.

Взаимодействие алканов с водородом происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при нагревании:

2. Получение из галогенопроизводных.

При нагревании моногалогенозамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):

Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогенозамещенными алканами, поскольку при этом получается смесь трех различных алканов.

3. Получение из солей карбоновых кислот.

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

Видео "Получение метана"

4. Получение метана.

В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:

Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400—500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.

В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:

Химические свойства.

В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия КмnО₄ и т. п.

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью s -связей С—С и С—Н, а также их неполярностью. .

Галогенирование.

При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогенозамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

Нитрование (реакция Коновалова).

При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 "С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

Изомеризация.

Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:

Анимация "Реакция изомеризации"

Окисление.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

Видео "Взрыв метана с кислородом"

5. Горение

СН4+ 2О2=СО2 +2Н2О

Горение метана:

Видео "Горение парафина"

Видео "Горение метана"

Применение алканов.

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности). Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит исходным сырьем для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.