Определение.
Алканы являются насыщенными, или предельными, углеводородами, поскольку все свободные валентности атомов углерода заняты (полностью "насыщены”) атомами водорода.
Простейшим представителем алканов служит метан СН4. Начиная с него, можно построить ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СH2. Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2.
Номенклатура.
По систематической номенклатуре ИЮПАК первым четырем членам гомологического ряда алканов присвоены их исторически сложившиеся названия — метан, этан, пропан, бутан.
Названия остальных алканов составляются из греческого или латинского названий
числительного, соответствующего числу атомов углерода в цепи, с
добавлением суффикса -ан. Так, греческое название числительного 5 — "пента”, отсюда углеводород С5Н12 называется пентан.
Образование названий по номенклатуре (видео)
Изомерия.
Начиная с бутана и далее для каждого нормального алкана существуют структурные изомеры с разветвленной цепью.
Изомерия радикалов начинается с пропана, для которого возможны два изомерных радикала. Если атом водорода отнять от первичного атома углерода, то получится радикал пропил (н-пропил), если от вторичного — получится радикал изопропил.
Физические свойства.
В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С1—С4)— газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С5—С17) — жидкости, начиная с С18 и выше — твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т. е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.
Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и др.
Получение.
Метан широко распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.
Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом.
1. Получение из ненасыщенных углеводородов.
Взаимодействие алканов с водородом происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при нагревании:
2. Получение из галогенопроизводных.
При нагревании моногалогенозамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца):
Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогенозамещенными алканами, поскольку при этом получается смесь трех различных алканов.
3. Получение из солей карбоновых кислот.
При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:
4. Получение метана.
В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:
В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:
Химические свойства.
В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия КмnО4 и т. п.
Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью s -связей С—С и С—Н, а также их неполярностью. .
- Галогенирование.
- Нитрование (реакция Коновалова).
- Изомеризация.
- Окисление.
При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогенозамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:
При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140 "С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:
Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:
При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:
Видео "Взрыв метана с кислородом"
5. Горение
СН4+ 2О2=СО2 +2Н2О
Горение метана:
Применение алканов.
Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности). Широко применяются получаемые из него вещества: водород, ацетилен, сажа. Он служит исходным сырьем для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.
Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.
(по материалам сайтов www.xenoid.ru и www.school-collection.edu.ru)
Дополнительные материалы.
2. Конструктор молекул (интерактивное задание)
3. Виртуальный эксперимент "Обнаружение воды, сажи и углекислого газа в продуктах горения свечи"
Задания для самостоятельной работы.
1. Задание на химические свойства алканов.
2. Задание на составление формул по названию.